Nasce nel 1962 a Hong Kong. Abile scrittore, si impegna subito nel cinema, dove già a metà anni '80 firma sceneggiature per prodotti commerciali di media caratura come Young Cops o Easy Money. Nel 1990 conosce Johnnie To per cui scrive Story of My Son. Nel 1992, dopo aver consegnato Gun n'Rose, commissionatogli da Alan Tang, vecchia stella del cinema cantonese in cerca di riscatto, comincia a lavorare come sceneggiatore per la televisione, prima per la TVB, quindi per la rivale ATV, dove svolge anche attività di produttore. Debutta alla regia tre anni più tardi: il suo Peace Hotel è un western crepuscolare, sperimentale tentativo di ibridare noir, tradizioni autoctone e classicismo occidentale. Ne viene fuori un film stranissimo, controverso eppure di grande impatto, lucida dissertazione sulla violenza, con due protagonisti - Chow Yun Fat, all'ultimo film prima di emigrare negli States, e la splendida Cecilia Yip - inarrivabili. Lo sforzo non passa inosservato: nel 1996 fonda con Johnnie To la Milkyway Image, compagnia di produzione nata con lo specifico scopo di finanziare una serie progetti anticonformisti ben precisi, quasi tutti in ambito thriller / action. Quasi dal nulla inizia l'epopea di una delle esperienze più entusiasmanti a cavallo tra anni '90 e nuovo millennio. Wai ha una parte fondamentale nella caratterizzazione delle opere, sia come produttore che soprattutto come sceneggiatore, visto che in un modo o nell'altro mette mano praticamente a tutte le pellicole che portano il logo della compagnia. Particolarmente mirabile il suo lavoro nella trilogia nera di Patrick Yau (anche se è responsabile del trattamento del solo The Odd One Dies), nel sorprendente Cat. III Intruder di Tsang Kan-cheung e in A Hero Never Dies e Where a Good Man Goes dall'amico To. Nel frattempo non disdegna nuove incursioni dietro la macchina da presa: come e più dell'esordio anche Too Many Ways to Be No. 1 è una dissertazione grottesca sul senso della vita (criminale). Allusiva, colorata, sprezzante, è un'opera spiazzante, sempre alla ricerca di un punto di vita alternativo, di una soluzione formale all'avanguardia, di un testo da contraddire, di attori da mettere alla prova (splendido Lau Ching-wan): una pietra miliare, per intenzioni e risultato, nel panorama contemporaneo hongkonghese. Purtroppo la classe non paga i dividendi e dopo un lustro vissuto pericolosamente ai limiti del fallimento economico, con l'unica eccezione di Running Out of Time, To e Wai decidono di incrociare ulteriormente i propri destini, girando a quattro mani una serie di commedie maggiormente orientate verso i gusti del pubblico: il successo al box office arriva subito, anche se la qualità media delle produzioni Milkyway cala vertiginosamente. L'irrisolto Needing You... lancia la coppia Andy Lau / Sammi Cheng, riproposta anche in versione cicciona nel successivo Love on a Diet, ambientato in Giappone. Il disastroso Wu Yen cede meno alla globalizzazione ma occhieggia anche solo nella scelta del cast (Anita Mui, Sammi Cheng e Cecilia Cheung) al riscontro commerciale. Di poco migliore Help!!!, che dimostra le stesse intenzioni, ad ogni costo. Pur di portare a casa un risultato utile, la coppia di registi ricicla idee, mescoli umori, accumula gag, anche banali, e citazioni a getto continuo. Dopo un noir di transizione, Fulltime Killer che non elimina i dubbi sul nuovo percorso artistico intrapreso dai due, il ritorno alla commedia stereotipata, spesso concomitante con il periodo d'oro del capodanno cinese, è l'ultimo passo scontato. Fat Choi Spirit, My Left Eye Sees Ghosts e Love for All Seasons ripropongono gli stessi personaggi nelle medesime situazioni aggiornate ma prevedibili: si tratta perlopiù di farse brillanti, superficiali, che ammiccano ai trend momentanei e alle star in auge (Louis Koo, il sempreverde Andy Lau, il redivivo Lau Ching-wan, Sammi Cheng) affiancati a promettenti starlettes dalla faccia pulita e simpaticamente vacue (Cherrie Ying, Gigi Leung, Kelly Lin). Ingaggiati dalla filiale asiatica della major Warner Bros, To e Wai confezionano l'ennesimo disastroso hit al botteghino, tradendo ancora una volta le ambiziose premesse: Turn Left, Turn Right è un patinato esercizio di stile. Più coraggioso Running on Karma, germogliato dalla mente creativa di Wai, originale mix di azione, thriller macabro, spirito zen, effetti speciali rudimentali e tragicommedia. Per la coppia è la consacrazione definitiva, con l'incetta di nomination e premi all'Hong Kong Film Award e il trionfo anche in Cina. Fatto imprevedibile, subito dopo Wai Ka-fai si rimette in proprio per un progetto follemente sopra le righe, Fantasia, omaggio incondizionato al cinema di Michael Hui. E, senza l'apporto del compare di sempre, sforna il capolavoro inatteso, una demenziale sequela di gag e richiami, recitato a meraviglia dal trio Lau Ching-wan, Jordan Chan, Louis Koo, con Cecilia Cheung a fare da guastatore libero. Ma la parentesi felice è subito chiusa visto che To e Wai hanno già messo in cantiere almeno quattro film da girare (contemporaneamente) nell'imminente futuro (tra cui Breaking News, presentato a Cannes). Uno di questi, Yesterday Once More, girato anche in Italia, a Udine, ripropone per l'ennesima volta la coppia vincente composta dai piccioncini Sammi Cheng e Andy Lau.