Discepolo di Wong Jing, dopo una brevissima gavetta - è aiuto regista di Truant Heroes -, arriva presto alla regia, e subito con un film di un certo peso, un veicolo commerciale per il mattatore Stephen Chiau. 60 Million Dollar Man non è il miglior film del comico, ma ha momenti bizzarri molto divertenti ed è pervaso da un umorismo grottesco che macina modelli televisivi e demenzialità scorretta a base di pubblicità autoctona e miti mediatici locali. Con il meno riuscito I'm Your Birthday Cake mette in piedi una commedia sexy con punte mélo interamente basata sui protagonisti Chingmy Yau e Ekin Cheng (con Michael Wong a fare da battitore libero nel ruolo, per lui insolito, di un gay galantuomo). Raymond Yip non è certo un autore con eccessi di personalità o vezzi stilistici riconoscibili, i suoi prodotti anzi sono sì ben realizzati, ma senza eccellere. E' il caso dell'horror a episodi Till Death Do Us Laugh, co-diretto con Joe Ma e Chin Man Kei, piuttosto prevedibile e non particolarmente ironico. Andrew Lau, al cui fianco Yip si è raffinato nel frattempo, lo mette alla prova affidandogli uno spin-off della sua serie Young and Dangerous incentrato sulla capobanda lesbica Sister 13: Portland Street Blues è un efficace excursus nelle strade pericolose dove triadi, prostituzione e crimine impazzano anche - se non soprattutto - tra i giovanissimi. Il regista è abile a ricreare le medesime atmosfere urbane sporche e rovinate della serie originale, dove i personaggi esagerati, degne trasposizioni del fumetto d'origine, si muovono liberamente. Anche nella deriva melodrammatica - una grande amicizia che non decolla sentimentalmente come previsto - e nella gestione degli attori fila tutto addirittura meglio del previsto. Con For Bad Boys Only lievitano budget e ambizioni, per un blockbuster costruito a tavolino e occidentalizzato che unisce cast giovane di grande richiamo (Louis Koo, Ekin Cheng e Shu Qi), regia hi-tech, ritmi sincopati da videoclip, fotografia patinata, coreografie impegnative e musiche di forte impatto. Formalmente è un passo indietro, confermato dal brutto City of Desire, con cui solo apparentemente torna ad occuparsi di Sandra Ng e triadi, in un contorno inedito da docu-drama su Macao e prostituzione. Evidentemente soddisfatti del lavoro svolto, Andrew Lau e Wong Jing continuano ad affidarsi a Raymond per i progetti meno importanti, appena un gradino sotto il successo di massa e uno sopra il low budget senza pretese al box office. Beauty and the Breast conferma l'affidabilità dell'artigiano (sostenuto da un attori in palla) ma non dissipa i dubbi sul suo reale talento. Sintomatico di un continuo alternarsi di alti e bassi, Women from Mars - e, in misura solo leggermente minore, il mediocre Everyday Is Valentine, di cui Yip è regista esecutivo - è un disastroso tentativo di commedia sofisticata, in realtà volgare e misogina, che spreca un cast multicolore nel tentativo, fallito, di raccimolare soldi per salvare dalla bancarotta l'attore e produttore Frankie Ng. Meglio allora Loving Him, meno costoso e meno ambizioso, ma più sincero (si tratta di un mélo giovanile con Daniel Chan e Qin Hailou): questa volta è Manfred Wong (il terzo, insieme a Lau e Wong, della BOB & Partners) a proporgli del lavoro di routine, trovandogli, come per il simile Roots and Branches, i coproduttori cinesi e le location mandarine. Il recente My Dream Girl, remake improprio del classicissimo My Fair Lady con Ekin Cheng e Vicky Zhao al posto di Rex Harrison e Audrey Hepburn, segna il definitivo passaggio del regista alla commedia per famiglie - discorso che vale anche per Anna in Kungfu-Land, con l'improbabile coppia comica Miriam Yeung - Eking Cheng (attore con cui Yip si trova molto bene) -, (ri)pulita e politicamente corretta, senza troppi sussulti e senza difetti evidenti, ma priva anche della spina dorsale e del coraggio di uscire quanto basta dagli schemi per impressionare e far emergere il proprio nome dal grigio anonimato della classe media.